آنیلین چیست؟

آنیلین چیست؟
05
اردیبهشت

آنیلین یک ترکیب آلی با فرمول C6H5NH2 است. آنیلین که از یک گروه فنیل متصل به یک گروه آمینه تشکیل شده است، ساده ترین آمین معطر است. این یک ماده شیمیایی مهم از نظر صنعتی و همچنین یک ماده اولیه همه کاره برای سنتز مواد شیمیایی خوب است. کاربرد اصلی آن در ساخت پیش سازهای پلی اورتان، رنگ ها و سایر مواد شیمیایی صنعتی است. مانند اکثر آمین های فرار، بوی ماهی فاسد دارد. به آسانی مشتعل می شود و با شعله دودی که مشخصه ترکیبات معطر است می سوزد.

از نظر شیمیایی، یک مشتق بنزن غنی از الکترون در نظر گرفته می شود، و در نتیجه، به سرعت در واکنش های جایگزینی معطر الکتروفیل واکنش نشان می دهد. به همین ترتیب، همچنین مستعد اکسیداسیون است: در حالی که آنیلین تازه تصفیه شده یک روغن تقریباً بی رنگ است، قرار گرفتن در معرض هوا منجر به تیره شدن تدریجی نمونه (به زرد یا قرمز) به دلیل تشکیل ناخالصی‌های اکسید شده به شدت رنگی می‌شود. آنیلین را می توان دیازوتیزه کرد تا نمک دیازونیوم به دست آورد، که سپس می تواند تحت واکنش های مختلف جایگزینی هسته دوست قرار گیرد.

تولید
تولید صنعتی آنیلین شامل دو مرحله است. ابتدا بنزن را با مخلوط غلیظی از اسید نیتریک و اسید سولفوریک در دمای 50 تا 60 درجه سانتی گراد نیترات می کنند تا نیترو بنزن تولید شود. سپس نیتروبنزن هیدروژنه می شود (معمولاً در دمای 200 تا 300 درجه سانتیگراد) در حضور کاتالیزورهای فلزی:

احیای نیتروبنزن به آنیلین برای اولین بار توسط نیکولای زینین در سال 1842 با استفاده از سولفید معدنی به عنوان احیا کننده (واکنش زینین) انجام شد. احیای نیتروبنزن به آنیلین نیز به عنوان بخشی از احیاء توسط Antoine Béchamp در سال 1854 با استفاده از آهن به عنوان احیاکننده (کاهش Bechamp) انجام شد.

آنیلین را می توان از آمونیاک و فنل حاصل از فرآیند کومن تهیه کرد.

در تجارت، سه مارک آنیلین متمایز می شود: روغن آنیلین برای آبی، که آنیلین خالص است. روغن آنیلین برای قرمز، مخلوطی از مقادیر هم مولکولی آنیلین و ارتو و پارا تولویدین. و روغن آنیلین برای سافرانین که حاوی آنیلین و ارتو تولویدین است و از تقطیر (échappés) فیوژن فوکسین به دست می آید.

مشتقات آنیلین مرتبط
بسیاری از آنالوگ های آنیلین در جایی که گروه فنیل جایگزین بیشتری می شود، شناخته شده است. اینها عبارتند از تولویدین ها، زایلیدین ها، کلروآنیلین ها، اسیدهای آمینوبنزوئیک، نیتروآنیلین ها و بسیاری دیگر. آنها اغلب با نیتراسیون ترکیبات معطر جایگزین و به دنبال آن احیا تهیه می شوند. به عنوان مثال، این رویکرد برای تبدیل تولوئن به تولویدین و کلروبنزن به 4-کلروآنیلین استفاده می شود.[6] روش دیگر، با استفاده از کوپلینگ بوخوالد- هارتویگ یا رویکردهای واکنش اولمان، آریل هالیدها را می توان با آمونیاک آبی یا گازی متحرک کرد.

واکنش ها
شیمی آنیلین غنی است زیرا این ترکیب سال هاست که ارزان در دسترس بوده است. در زیر چند کلاس از واکنش های آن آورده شده است.

استفاده می کند
آنیلین عمدتاً برای تهیه متیلن دیانیلین و ترکیبات مرتبط با تراکم با فرمالدئید استفاده می شود. دیامین ها با فسژن متراکم می شوند تا متیلن دی فنیل دی ایزوسیانات، پیش ساز پلیمرهای یورتان به دست آید.

کاربردهای دیگر شامل مواد شیمیایی پردازش لاستیک (9٪)، علف کش ها (2٪)، و رنگ ها و رنگدانه ها (2٪) است. مشتقات آنیلین مانند فنیلن دی آمین ها و دی فنیل آمین به عنوان افزودنی به لاستیک، آنتی اکسیدان هستند. نمونه ای از داروهای تهیه شده از آنیلین پاراستامول (استامینوفن، تیلنول) است. استفاده اصلی از آنیلین در صنعت رنگ‌سازی به‌عنوان پیش‌ساز نیل، آبی از شلوار جین آبی است.

آیا آنیلین برای انسان سمی است؟
بله، آنیلین یک سم سیستمیک بسیار سمی است که به خوبی از طریق استنشاق و از طریق پوست جذب می شود.
 

آنیلین یک آمین معطر اولیه، یک باز ضعیف است و با اسیدهای معدنی نمک تشکیل می دهد. در دمای اتاق، آنیلین، ساده ترین آمین معطر، مایعی شفاف تا کمی زرد و روغنی است که با قرار گرفتن در معرض هوا به رنگ قهوه ای تیره می شود. در دمای اتاق فشار بخار پایینی دارد. آنیلین کمی در آب محلول است و با اکثر حلال های آلی قابل اختلاط است.

برای پوست، چشم ها و مجاری تنفسی تحریک کننده است. اثرات می تواند از همه مسیرهای قرار گرفتن در معرض. این ترکیب باعث ایجاد متهموگلوبینمی می شود که در رساندن اکسیژن به بافت ها اختلال ایجاد می کند. آنیلین همچنین ممکن است باعث تخریب گلبول های قرمز خون شود که به صورت کم خونی همولیتیک حاد یا تاخیری ظاهر می شود. اثرات قلبی، کبدی و کلیوی ممکن است ثانویه به همولیز باشد. اکسیژن رسانی ناکافی و تخریب گلبول های قرمز ممکن است باعث شکایات قلبی ریوی همراه با ایجاد ایسکمی، آریتمی و شوک شود.

حفاظت تنفسی: دستگاه تنفسی با فشار مثبت (SCBA) در موقعیت‌های واکنشی که شامل قرار گرفتن در معرض سطوح بالقوه ناایمن بخار آنیلین است، توصیه می‌شود. محافظت از پوست: لباس های محافظ شیمیایی توصیه می شود زیرا بخار و مایع آنیلین می توانند جذب پوست شوند و ممکن است به سمیت سیستمیک کمک کنند. تماس مستقیم با آنیلین مایع می تواند باعث سوختگی پوست شود.

GOTS به طور خاص استفاده از هر ورودی شیمیایی را که ترکیبات سرطان‌زای آریلامین MAK III دسته‌های 1،2،3،4 را آزاد می‌کند، ممنوع می‌کند. این شامل آنیلین است که به عنوان ماده شیمیایی MAK III رده 4 طبقه بندی می شود. با این حال، آنیلین به عنوان پایه رنگ نیلی تولید شده به صورت مصنوعی عمل می کند.

نظر بدهید

ایمیل شما منتشر نخواهد شد. فیلدهای الزامی علامت گذاری شده اند*


تمام حقوق اين وب‌سايت برای نوبل کمیکال است